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Die Stadterweiterung im 14. Jahrhundert

1316 beginnt mit dem Beschluss, die Stadt auf das Vierfache zu vergrößern, der Aufstieg Ulms zu einer der bedeutendsten Reichsstädte in Süddeutschland. Im Laufe des 14. Jahrhunderts wurde ein 3350 Meter langer Mauerring mit Türmen, Wassergraben und fünf Toren um die Stadt herum gebaut, zu dessen Unterhalt alle beitragen mussten. Die wirtschaftliche und politische Stärke Ulms zeigte sich in der großen Finanzkraft der Stadt, die einen umfangreichen Ausbau ermöglichte: Bereits 1348 wurde die alte Donaubrücke durch einen Neubau am heutigen Standort ersetzt, die Donauinsel 1375 zu einem Brückenkopf ausgebaut. Am Marktplatz errichtete man ab 1357 ein Kaufhaus, in dessen ersten Stock ein Versammlungsraum des Rates einbezogen wurde. Einrichtungen und Siedlungen, die sich bis dahin außerhalb der Stadtgrenzen befunden haben, wurden ins Stadtgebiet integriert (Deutschherren, Dominikaner, Spital, Westerlingen, Pfäfflingen) oder nach und nach abgebrochen und in die Stadt verlegt. So begann man 1376/ 77 mit dem Abbruch der Pfarrkirche "ennet Feld" und dem Bau einer neuen Pfarrkirche ab 1377. Im gleichen Jahr wurde das Augustinerstift St. Michael zu den Wengen auf der Blauinsel abgebrochen und in der Stadt neu gebaut. Ebenfalls 1376 wurden die Bewohner von Schwaighofen umgesiedelt.
Die wirtschaftliche und politische Stärke Ulms zeigte sich auch im Erwerb eines großen Territoriums und an der Führungsposition im Schwäbischen Städtebund. Die militärische Stärke der Stadt bewies sich 1376 bei der erfolgreichen Abwehr der Belagerung durch die Truppen Karls IV.
Die innerstädtischen Auseinandersetzungen um Mitspracherechte der Zunftbürger fanden 1397 mit dem Großen Schwörbrief ihren Abschluss, so dass man zu Recht sagen kann, dass um 1400 die innere und äußere Stadtentwicklung ihren Abschluss und Höhepunkt gefunden hat.